崇祯十七年，京城陷落后，黄道周在弘光朝廷中出任礼部尚书，可惜的是，后来清兵南下攻陷了南京，弘光帝仓惶出逃，惨遭叛徒出卖；黄道周于是改仕隆武朝廷，隆武帝倒是委他以兵部尚书加大学士的重任，可惜的是，朝廷的兵马大权实际掌握在被招安的海盗头子--郑芝龙手上。
建虏进攻隆武朝廷的门户之地--江西赣州，此时的郑芝龙已经与建虏“勾勾搭搭”、”互传秋波“，他一心只心在福建割据称王，坐视赣州被清军围攻，拒绝隆武帝的诏令，以无兵无饷为由不发兵救援。黄道周为了抗清事业，向隆武皇帝自请去支援赣州，隆武皇帝虽然知道黄道周是个文人，并不是带兵之人，然而朝堂都是郑芝龙的人，实在无人可用，于是他派了施琅去给黄道周当副将。
南明隆武元年（公元一千六百四十五年）七月，黄道周从福建出发，前往江西赣州，他的夫人蔡氏叹息道：“自古到今，我还从来没有听说过大将在朝中把持朝政，却让丞相带兵出征能够成功的，道周漂泊半生，虽然遇到了赏识他的主人，却为时已晚了！“
虽然同为儒学宗师，黄道周相比于刘道周还是要通达权变一些，黄道周在福建募集了一支几千人的义军，然而这支军队主要成分还是农民，军事训练不足，武器也很简陋。施琅看到这种情况，私下里劝说黄道周，这支军队还不如干脆遣散掉算了，我带几个亲信的家丁护送你到赣州，你用兵部尚书加大学士的头衔召集各地总兵，督抚共同抗清。
虽然出发前隆武帝曾经向黄道周交代过，施琅很有军事天赋，遇到战事要多听听他的意见，然而，黄道周还是低估了建虏，他没有采纳施琅的意见，后来黄道周不幸被建虏击败，自己也做了俘虏。黄道周身为儒学宗师，在朝野民望极高，建酋顺冶听说捉到了黄道周，“如获至宝”，比占据了几个州郡的土地还感到高兴，专门派了他的福建老县和熟人洪承畴前来劝降黄道周。
黄道周“义正辞严”地痛斥洪承畴这个“背主求荣”的小人道：”我认识的洪承畴，早在当年’松锦之战‘的时侯就已经阵亡了，崇祯皇帝还专门为他举行过祭典仪式，你这个鼠辈就算是鬼、是怪、是妖，也不可能是洪承畴，你不要冒用他的名字，侮辱他的名节！“
洪承畴当即羞愧地掩面而退，然而他还不肯死心，又提出一个较为缓和的条件：即只要黄道周同意剃头，出家当和尚，他可以放黄道周归隐山林。
虽然黄道周一直向往过那种隐逸山林，传经布道的生活，然而黄道周终究是众人敬重的大师，明末文坛的领袖人物，怎么可能就此妥协，他不屑于回复洪承畴，只是写了一封对联以明志：“史笔流芳，未能平虏忠可法（此处指弘光朝的时侯，史可法在扬州坚持抗清而壮烈殉国）；洪恩浩荡，不思报国反成仇（讽刺洪承畴为了高官厚禄，出卖国家民族）。”
洪承畴接到对联后，当着众人的面说：”黄道周不过是个不懂时务的书呆子罢了！“洪承畴心中忌恨黄道周揭露他的丑恶面目，在给建酋顺冶的回信中“加油加醋”地说黄道周民望极高，而又是个死硬的反清派，因此绝对不可留下此人，必须杀了以绝后患。